Heartbreak

I understand the heartbreak you must feel over your grandmother's death. 

Я понимаю, какое горе вы должны чувствовать из-за смерти любимой бабушки.

He recently suffered a string of romantic heartbreaks. 

Он недавно перенёс ряд романтических разочарований.

I've been lucky, but I've had my share of heartbreak along the way. 

Мне повезло, но на этом пути у меня было достаточно горя и неудач.